有機化學(Organic Chem) 命名一問

Royal

剛忽然鑽牛角尖，想問
    H  Br Cl H
     |   |    |   |
H-C-C-C-C-H
     |   |    |   |
    H  H H H

CH3CH(Br)CH(Cl)CH3

先不論這個化合物出現的可能性，
如果確實出現這個化合物，應該如何命名？
是2-Bromo-3-Chlorobutane
還是3-Bromo-2-Chlorobutane？
原因又何在？

elven2001

1.學這麼久化學,從沒看過有兩種鹵素官能團鹵化烴。(1:沸點奇低,2:空間結構會引起電離化趨勢,3:不符合反應順序)
2.想鑽牛角,不妨從最簡構成原理角度,去比較氯原子跟溴原子的結構,就能得出氯原子是比較大機會被接受為優先。

無意間看到這帖,所以答了

Nidoq

現在我這笨笨只是在學Structure
electronegativity也沒教
什麼也聽不懂....

fish

原帖由 Royal 於 6/11/2007 05:40 PM 發表

                               
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thx...
早幾天有同學問了ChemFung了, 跟你的答案一樣
但甚麼是priority difference呢??
---

班中不少同學也有《Chemical Calculations and Quantitative Analysis》，
係唔係真係咁有用-3-"

名命時每個functional groups都有一個先後次序
CE的話以carboxylic acid  >  hydroxyl  >  c=c >  halogens or amines  就足夠了...雖然不算太準
看不到符號的話......囧
那都是"大於"  c和c中間是double bond

有帖說CHEM我不太想開帖問東東~_~
有沒有人可解polar solvent & non-polar solvent 多一點?

Simple Molecular Structure 的東東在liquid state 便是non-polar solvent?
(是指molten的時候)

Polarity 不一定要apply於solubilty方面的, 有時候是用於boiling point, viscosity中....所以我不limit去講common solvent了
Polarity 可理解為unequally sharing of electrons between atoms of a molecule
不清楚你對polarity有多深認識，只用electronegativity 和少少geometry來看吧(需要有些Lewis structure和VSEPR的concept....我盡量選些較簡單的examples吧

圖:
pink- electrons
blue arrows- direction of electron density pull
red- covalent bond

                               
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For H2O, Oxygen is a (much) more electronegative atom than hydrogen, electrons in the molecule would tend to stay closer to the oxygen atom rather than the two hydrogen atoms. Moreover, due to the bent structure of water molecules by the lone pairs of  electrons, effect of polarity is shown above. [CE不用去理會molecular geometry, 偶已經儘量簡化了,不明也沒關係，最主要先知道electronegativity difference (CE一定有教) 不同時，就很有可能是polar (不一定是)]

For HCl, as chlorine atoms are more electronegative than hydrogen atoms, electrons of the molecule would tend to stay more on the chlorine side, resulting a more negative charge on the chlorine side. This cause a polarity of the molecule.

For hydrogen gas, since there is no electronegativity difference between the two atoms, it is a non-polar molecule.

另一個example 是 CCl4(點我看右面的3D圖), 有electronegative difference,但亦是non-polar....沒VSEPR concept的話說都只能盲目地接受

啊...
對不起對不起...
我經常問問題也會用反問的...

是我中文問題而已....是我的錯

這樣去想名暫時都沒大問題的

[ 本帖最後由 fish 於 6/11/2007 08:56 PM 編輯 ]

鴨

原帖由 fish 於 6/11/2007 09:58 AM 發表

                               
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指#1的那個?數字是以最細sum來看
先看sum，再排字，dolphin_ice沒就問題
就如 4-ethyl-3-methylheptane 一樣....ethyl可以拿4，methyl可拿3 (Royal看 chem notes 32.2 P.1 ...你的那本應該跟我一樣的[默])
總覺 ...

啊...
對不起對不起...
我經常問問題也會用反問的...
下次我會注意一下...

Cert Level我沒想過要去研究太多...
不過看來我習慣這樣命名應該也沒錯吧...

Royal

原帖由 Nidoq 於 6/11/2007 07:45 PM 發表

                               
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有帖說CHEM我不太想開帖問東東~_~
有沒有人可解polar solvent & non-polar solvent 多一點?

Simple Molecular Structure 的東東在liquid state 便是non-polar solvent?
(是指molten的時候)

H2O很像也是Simple Molecular Structure吧...<<不太肯定-3- 但照計也不是ionic / metallic吧xd(惡搞)

Nidoq

有帖說CHEM我不太想開帖問東東~_~
有沒有人可解polar solvent & non-polar solvent 多一點?

Simple Molecular Structure 的東東在liquid state 便是non-polar solvent?
(是指molten的時候)

Royal

原帖由 fish 於 6/11/2007 09:58 AM 發表

                               
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指#1的那個?數字是以最細sum來看
先看sum，再排字，dolphin_ice沒就問題
就如 4-ethyl-3-methylheptane 一樣....ethyl可以拿4，methyl可拿3 (Royal看 chem notes 32.2 P.1 ...你的那本應該跟我一樣的[默])
總覺 ...

thx...
早幾天有同學問了ChemFung了, 跟你的答案一樣
但甚麼是priority difference呢??
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班中不少同學也有《Chemical Calculations and Quantitative Analysis》，
係唔係真係咁有用-3-"
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我之所以用咁多中文係因為我有陰影-3-
一來曾上某簡體氣象論壇用英文，比內地網民炮轟
（我果時覺得d人睇繁體中文會出亂碼，我又唔識打簡體字，廢事佢地咁辛苦先打英文xd）
二來曾上某學術論壇打英文，被轟文法差劣，
眼見部份網民乜都鬧一餐，之前見到篇驟眼睇落去都唔係錯得好離譜既文都比班人話到「天上有地下無」
真係唔夠膽用咁多英文orz

fish

原帖由 RX78-2 於 5/11/2007 10:48 PM 發表

                               
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命名上在數C時不是只是把有東西的數在前而已嗎...

而Alphabetical order不是只應用在那個organic的名字而已嗎...
和數字應該沒關係的啊...

我只是從老師那兒學會這些啊...

指#1的那個?數字是以最細sum來看
先看sum，再排字，dolphin_ice沒就問題
就如 4-ethyl-3-methylheptane 一樣....ethyl可以拿4，methyl可拿3 (Royal看 chem notes 32.2 P.1 ...你的那本應該跟我一樣的[默])
總覺我是看不明那麼多反問+中文的@@||

general IUPAC check:

Parent chain level
1. organic  - yes
2. longest parent chain - 4 carbon, alkane

Substitutent level
3. functional group priority  - both of them are halogens, no priority difference
4.  smallest total number + alphabetical order - 2+3 = 3+2 , b &gt; c

2-bromo-3chlorobutane
在我CE學時老師都說在halogen作 sub- 時兩者沒問題，但慢慢地看多些reference後，還是最好跟不斷更新的IUPAC nomenclature table好了
有Java的話可去下link查....不過有限制.....最起碼不能玩4 rings
而且會出現 1-butene類的名字.....與香港的那套不同，自行去改改以應付考試好了
http://www.iupac.org/nomenclature/ACD/calc_3dparty.html

沒java/網死時可考慮看CCQA (Chemical Calculations and Quantitative Analysis)
新書約百多元....挺貴的，在圖書館借會好些
(To Royal : 校中有一本很舊的，在library chem架上，chem fung應該都有一本，但你要跟他很熟才借到-v-)

鴨

原帖由 dolphin_ice 於 5/11/2007 09:12 PM 發表

                               
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根據我的記憶 (有可能出錯)

是以alphabetical order的前者number
即是2-Bromo-3-Chlorobutane

不過實則上, 沒什麼關係

命名上在數C時不是只是把有東西的數在前而已嗎...

而Alphabetical order不是只應用在那個organic的名字而已嗎...
和數字應該沒關係的啊...

我只是從老師那兒學會這些啊...